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新秀比赛
陈奕迅于1995年暑假期间回香港参加TVB举办的第14届新秀歌唱大赛，在多个环节均获得高评分，成为该届 冠军，随即跟华星唱片公司签下歌星合约，正式踏入香港乐坛。
华星时期
于1996年推出首张个人同名大碟《陈奕迅》，其后《与我常在》和《我的快乐时代》推出后，渐受大众认识及注视。《我的快乐时代》获得首个叱吒乐坛流行榜颁奖典礼的“叱吒乐坛至尊唱片大奖”。
1999年，《幸福》、《天佑爱人》和《新生活》
等专辑相继热卖，其中歌曲如《幸福摩天轮》和《每一个明天》等流行一时 。同年与梅艳芳合唱《同声一哭》 。并在10月7日至10日于香港体育馆举行一连四场的“Big
Live陈奕迅大个唱99”演唱会。
英皇时期
2000年陈奕迅转投英皇娱乐旗下品牌Music
Plus，与谢霆锋，何嘉莉，王杰、容祖儿、叶佩雯等成为公司重要歌手；相继推出的专辑大卖《打得火热》、《Shall We Dance? Shall We
Talk!》、《The Easy Ride》、《The Line Up》、《Eason 4 A Change & Hits》和《Live For
Today》均成为热卖作品，其中《Shall We Talk》、《打得火热》、《K歌之王》、《明年今日》均进占流行榜冠军[16]
。陈并于2000-2002年三度夺得“四台联颁音乐大奖--传媒大奖”，连续三届在香港四大电子传媒音乐颁奖典礼上获得奖项[17]
；在2001和2002年度《叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》连续两次夺得“叱咤乐坛男歌手金奖”
。而在英皇发展期间，于2001年及2003年在香港体育馆分别举行两次名为《The Easy Ride》（共9场）及《Third
Encounter》（共7场）演唱会。
在2003年度凭国语专辑《Special Thanks
To...》夺得台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”和“最佳专辑”，成为了继张学友后首位夺得这个大奖的香港男歌手，亦是第一个同时夺得这两个奖项的香港歌手。
2003年他与英皇唱片公司因未能就续约问题达成共识关系,
而遭到“雪藏”（此处有争议）
。同时其任职香港房屋署总屋宇设备工程师的父亲陈裘大被控受贿罪成入狱，此事对陈奕迅打击甚大。在整个2004年，除接拍电影外，陈奕迅的事业处于休息状态。
新艺宝时期
2005年，陈奕迅加盟环球唱片旗下新艺宝唱片公司，新城电台于3月17日举行一场名为新城唱好陈奕迅05出击音乐会。而作为“复出”的首张专辑《U87》亦于6月7日推出（U87是他录制专辑时的麦克风型号），四首主打歌（《夕阳无限好》、《阿牛》、《浮夸》及《葡萄成熟时》）获香港各大传媒流行榜周冠军。《U87》为2005年香港最高销售量的粤语非精选专辑。《U87》更获Time时代周刊选为“2005年最值得购买的五大亚洲唱片”。
2006年推出专辑《Life
Continues》，主打歌《最佳损友》获香港各大传媒流行榜周冠军。2006年10月21日，于正东10周年演唱会与张学友合唱《热辣辣》、《天下太平》，及互唱《如果这都不算爱》、《最佳损友》，被许多人形容为新的“左麟右李”。
2006年2月，陈奕迅相隔3年后再次于香港体育馆举行了一连9场《Get a Life》演唱会，门票开售首天即售完。演唱会后推出EP《Life
Continues》热卖，主打歌《最佳损友》获香港各大传媒流行榜周冠军。其后获奥比斯选为“光明大使”，并探访印度的失明儿童。[25-26]
11月，推出专辑《What's Going
On》，其中包括多首冠军歌如《裙下之臣》、《黑择明》和《富士山下》，《富士山下》的国语版《爱情转移》在2007年内地各颁奖礼上获得多个奖项。
2007年1月1日，于2006年度再度夺走“叱咤乐坛男歌手金奖”和“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”两个大奖；1月13日，夺得“2006最受欢迎男歌星”。
1月13日，于2006年度十大劲歌金曲颁奖典礼首次夺得“最受欢迎男歌星”奖项。
2007年4月，推出国语专辑《认了吧》，在专辑宣传期间，分别于中港台各地举行校园巡回演唱会，并凭此专辑再次 提名第19届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”，年度最佳港台专辑
。10月，推出专辑《Listen to Eason Chan》，是为一次大突破，整张专辑只有一首慢歌《crying in the
party》，其余则是各种类型的快歌。[31] 10月24日至11月6日、11月9日至10日，于香港体育馆举行《Eason's Moving On Stage
1》演唱会，因反应热烈关系，一共六度加场至16场。其后两年展开世界巡回演唱会。
2008年1月1日，凭著《Listen to Eason
Chan》于2007年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼夺得“叱咤乐坛男歌手金奖”和“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”，是继2005年度的商台颁奖礼后，连续第三次同时夺得这两项大奖[33]
。2008年1月12日，于2007年度十大劲歌金曲颁奖典礼中同时夺得“最受欢迎男歌星”及“亚太区最受欢迎香港男歌星”。
1月20日，于2007年度十大中文金曲颁奖音乐会连续三届夺得“最优秀流行男歌手奖”、亦再次夺得“四台联颁音乐大奖－传媒大奖”。
在此之前，他与刘德华都一人得过4次传媒大奖，加上2007年陈奕迅共得该奖5次，刷新纪录成为获传媒大奖最多的歌手，亦是第五次成为香港四大电子传媒音乐颁奖典礼的年度大赢家。
8月13日，推出国语专辑《不想放手》。凭此专辑再次提名第20届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”及“最佳国语专辑奖” 。
2009年1月1日，于2008年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼，连续四届夺得“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”。
1月3日，于2008年度十大劲歌金曲颁奖典礼连续二届夺得“亚太区最受欢迎香港男歌星”。 3月23日，推出专辑《H3M》，由Moving On
Stage演唱会班底每人写一首歌完成。陈奕迅亦交上冠军曲《沙龙》，其他冠军曲包括《七百年后》和《allegro opus 3.3am》。
6月27日，于第二十届台湾金曲奖凭专辑《不想放手》第二次夺得“最佳国语专辑奖”，并成为第一位夺得此奖两次的非台湾男歌手。
9月21日，推出国语专辑《上五楼的快活》，并凭此专辑再次提名第21届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”。
2010年3月12日，推出EP《Time Flies(EP)》，其中包括三首三台冠军歌《无人之境》、《陀飞轮》及《一丝不 挂》。
3月，于香港体育馆举行的《DUO陈奕迅2010演唱会》，并邀请好友谢霆锋等作嘉宾。
5月，陈奕迅举行他个人首次欧洲巡回演唱会，地点分别在英国伦敦皇家阿尔伯特音乐厅（Royal Albert Hall）、曼彻斯特阿波罗剧院（Manchester
Apollo）以及荷兰鹿特丹阿侯伊体育馆（Ahoy
Rotterdam）。伦敦以及曼彻斯特站的演唱会门票均在正式售票数小时内售罄。陈奕迅是继已故歌手罗文后，第二位进驻Royal Albert
Hall演出的香港歌手。
2010年10月6日，DUO
陈奕迅2011演唱会台北及高雄站同时开卖，门票三小时即售罄，主办单位宣布台北站再加场。另外，陈奕迅也成了首位站上高雄巨蛋的香港歌手。
10月15日，推出EP《Taste the Atmosphere》。 12月29日，陈奕迅于新城劲爆颁奖礼共夺5个半奖，凭《一丝不挂》夺全球劲爆歌曲奖。
2011年1月1日，2010年度叱吒乐坛流行榜颁奖典礼中获得五个奖，包括夺得叱咤乐坛男歌手金奖，叱咤乐坛我最喜爱的男歌手等奖项。
4月16日，陈奕迅在四川成都举行DUO陈奕迅2011成都演唱会。
2012年1月4日，陈奕迅和王菲登上2012年央视龙年春晚，联袂表演《因为爱情》
；12月1号晚，陈奕迅将以《Feel Free！Feel music！》音乐力量新姿态登陆北京万事达中心举办演唱会；
12月11日晚，华语金曲奖2012在广州海心沙举行，陈奕迅共获包括全球华人至尊歌手、十大华语唱片在内的6项奖项[55] 。2013年发行专辑《The Key》
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